Стереоселективное образование продукта в органическом синтезе обусловлено несколькими факторами, которые могут влиять на выбор конкретной стереохимической формы продукта. Вот основные из них:

Структура реагентов: Структура реагентов, включая их стереохимию, может оказывать значительное влияние на реакцию. Например, наличие сферы стереохимического затруднения может способствовать образованию одного из стереомеров.

Переходные состояния: Стереоселективные реакции часто подразумевают образование особых переходных состояний, которые могут быть предрасположены к образованию одного из стереомеров в зависимости от форме и энергии. Формирование определенного переходного состояния может быть более энергически выгодным для образования одного из продуктов.

Катализаторы: Использование стереоселективных катализаторов (оптически активные катализаторы, такие как хиральные романовые катализаторы) может направлять реакцию к образованию одного из стереомеров. Эти катализаторы могут взаимодействовать с реагентами так, что один стереомер образуется предпочтительно.

Солвогенные и внеграничные эффекты: Влияние растворителя и температуры может оказывать значительное влияние на стереоселективность реакций. Полярные и неполярные растворители могут различно стабилизировать переходные состояния.

Геометрические факторы: Пространственные ограничения, возникающие при близости определенных функциональных групп, могут направлять реакцию, способствуя образованию стереоселективных продуктов.

Стереоскопическое преимущество: В некоторых случаях один из возможных продукции может быть стихийно более стабильным из-за внутренней энергии, что также может способствовать стереоселективности.

Интермолекулярные взаимодействия: Взаимодействия между молекулами, такие как водородные связи, даже в контексте реакции, могут повлиять на выбор стереохимии.

Общесистемный подход, включая понимание всех факторов, участвующих в реакциях, помогает лучше прогнозировать и контролировать стереоселективность в органическом синтезе.