Александр Пушкин решил написать песнь о Вещем Олеге, так как тема великих правителей и исторических событий была для него особенно интересна. Олег был выдающимся правителем древнерусского государства, который совершил ряд важных реформ и добился значительных успехов в укреплении государства. Пушкин был увлечен историей своей страны и пытался через свои произведения поднять национальный дух русского народа. Поэтому написание песни о Вещем Олеге было для него естественным и важным шагом в исторической поэзии.