Оба стихотворения из цикла "Разлука" Лермонтова имеют общую тему разлуки и отчаяния. В стихотворении "Буду выспрашивать..." говорится о том, как поэт будет выспрашивать у звезд, у неба, у Бога о судьбе своей возлюбленной, о том, что он не предаст ее никогда. В стихотворении "Все круче, все круче" поэт выражает свою глубокую тоску и отчаяние перед неразрешимой пропастью, которая отделяет его от возлюбленной. Оба стихотворения наполнены страстными переживаниями по поводу неразделенной любви и печальными отголосками разлуки.