Ключевое различие — область отрицания (чему «не» противостоит) и наличие конъюнкции «но», что меняет информационную фокусировку и прагматический эффект.
1) Логика (обозначим E = «он рассчитывал на помощь друга», R = «он получил помощь»):
- «Он рассчитывал на помощь друга, но не получил её» = $E\wedge \neg R$.
- Здесь утверждается ожидание (E) и одновременно сообщается нарушение этого ожидания (¬R). Союз «но» маркирует контраст и позволяет подчеркнуть неисполнение ожидания; семантически и прагматически предложение вызывает оценку (жалость, упрёк, удивление).
2) «Он не рассчитывал на помощь друга» = $\neg E$.
- Отрицание относится к самому ожиданию: отсутствовало предположение о помощи. О предложении не следует ничего о том, получила ли помощь или нет; возможные имплицитные выводы: он был готов обойтись сам, не возлагал надежд на друга, поэтому отсутствие помощи не удивило или не опечалило его.
- Отсутствие «но» убирает контрастный компонент; фраза чаще оправдывает поведение или снимает ответственность с другого.
3) Роль порядка слов и интонации:
- В первом предложении информационный «тема → рема»: тема — ожидание, рема — его нарушение (фокус на результате/неисполнении). Интонационно обычно выделяют «не получил её».
- Во втором фокус смещён на сам факт отсутствия ожидания; при акцентной перестановке («Он не рассчитывал...», «Не он рассчитывал...») можно создать контраст (например, в противопоставлении с кем‑то другим) — тогда смысл частично меняется (контрастная, а не простая отрицательная интерпретация).

Итог: в первом предложении негатива требует факт (получение) и создаётся контраст ожидание/реальность; во втором негатива подвергается само ожидание, что меняет причинно‑мотивирующую и оценочную нагрузку высказывания.