Недопонимал - это форма глагола "недопонимать". Это означает неправильно, неполно или не до конца понимать что-то, иметь недостаточное понимание или недопонимание какой-то ситуации, действия, высказывания и т.д.

Недооценить - это форма глагола "недооценивать". Это означает не оценивать что-то достаточно высоко, оценивать недостаточно или неправильно ценить значение, важность, качество чего-то.