Sam used the drugs and was sent to the prison in August. What a shame.

В предложении использованы артикли "the" перед словами drugs, prison и August, так как они определяют конкретные существительные, которые уже ранее упоминались или однозначно идентифицируются. Артикль "a" перед словом shame используется, так как выражает общее негодование или удивление, а не конкретное понятие.