Электрофильное ароматическое замещение — это важный механизм реакций ароматических соединений, при котором один из атомов водорода на бензольном кольце заменяется на другой заместитель. На примере нитрования бензола можно рассмотреть этот процесс более подробно.

Механизм нитрования бензола

Образование электрофила:
Для нитрования бензола требуется участие сильного кислоты, такой как серная кислота (H₂SO₄), и азотной кислоты (HNO₃). В результате взаимодействия этих кислот образуется нитронная группа (NO₂⁺), которая является мощным электрофилом. Равновесная реакция выглядит следующим образом:
[
HNO₃ + H₂SO₄ \rightarrow NO₂⁺ + HSO₄⁻ + H₂O
]

Атака электрофила на бензол:
На следующем этапе бензол (C₆H₆), обладая π-электронами, атакует нитронную группу (NO₂⁺). Этот шаг приводит к образованию временного промежуточного соединения, называемого арил-катий, где один из углеродных атомов бензольного кольца связан с нитронной группой. В этом процессе разрывается ароматическая структура.
[
C₆H₆ + NO₂⁺ \rightarrow C₆H₅NO₂⁺
]

Депротонирование:
На следующем этапе происходит восстановление ароматичности. Образовавшийся арил-катий теряет один протон (H⁺) и восстанавливает aromaticity, в результате чего образуется нитробензол (C₆H₅NO₂). Этот процесс обычно катализируется одной из кислот, присутствующих в системе.
[
C₆H₅NO₂⁺ \rightarrow C₆H₅NO₂ + H⁺
]

Итоговая реакция

Таким образом, обобщая, нитрование бензола можно записать как:
[
C₆H₆ + HNO₃ \xrightarrow{H₂SO₄} C₆H₅NO₂ + H₂O
]

Заключение

Электрофильное ароматическое замещение — это ключевой механизм, позволяющий модифицировать ароматические соединения, и реакция нитрования является одним из наиболее распространенных примеров таких реакций. Важно отметить, что селективность установки заместителя (в данном случае, NO₂) зависит от структуры самого ароматического соединения и условий реакции.