Сопряжение в органических молекулах — это феномен, при котором связи с π-электронами (двойные связи или степень ненасыщенности) распределены в молекуле таким образом, что они взаимосвязаны. Это означает, что π-электроны одной связи могут частично делокализовываться в соседние связи, что приводит к образованию "системы сопряженных" двойных связей.

Основные аспекты сопряжения:

Структура и геометрия: В сопряженных системах, как правило, последовательность одинарных и двойных связей образует линейную или почти линейную конфигурацию. Для максимального перекрытия p-орбиталей, молекулы должны быть плоскими, что способствует делокализации π-электронов.

Делокализация электронов: При наличии сопряжения π-электроны не принадлежат одной конкретной связи, а делокализованы по всей системе. Это уменьшает энергию системы, что делает молекулы более стабильными.

Реакционная способность: Сопряженные молекулы часто обладают измененной реакционной способностью. Делокализация электрона стабилизирует молекулу и может замедлять или ускорять определённые реакции. Например, в реакциях электрофильного присоединения сопряженные соединения могут быть менее реакционноспособными, чем их несопряженные аналоги, из-за стабилизирующего эффекта делокализации.

Спектры: Сопряжение влияет и на спектры поглощения молекул. Чем больше система сопряженных двойных связей, тем больше длина волны света, которую может поглощать молекула. Это связано с тем, что делокализация увеличивает разницу в энергии между основным состоянием (сигма-заполненные орбитали) и возбуждённым состоянием (π-орбитали). В связи с этим, молекулы с длинными цепочками сопряженных двойных связей часто имеют заметные максимумы поглощения в области видимого спектра, что делает их цветными.

Таким образом, сопряжение является ключевым фактором, который влияет на физические и химические свойства органических соединений, их реакционную способность и спектральные характеристики.