Ниже — практический план аналитики + объяснение, какие данные от каждого теста ожидаются и зачем они нужны. Я разделяю последовательность на: быстрые предварительные тесты, спектроскопический «ядро», целевые химические проб и вспомогательные методы.

1) Предварительные физико‑химические тесты $быстрые,недорогие$

Внешний вид, цвет, запах, точка плавления / кипения $еслилетучее$ — ориентиры по классу соединения.Растворимость в полярных/неполярных растворителях $hexane,Et2O,DCM,MeOH,H2O$ — подскажет полярность, наличие сильных полярных групп.Оптическая активность $поляриметр$ — проверка на хиральность $особенноважно,еслиприокисленииобразуетсяхиральныйсульфоксид$.

2) Элементный и масс‑спектрометрический анализ

Элементный анализ $CHNS$ или точное HRMS $ESI+/EI$ — получить элементную формулу, число C/H/$N/O/S$. Наличие S обычно видно по HRMS/изотопному распределению $S34даётхарактерныйнебольшойM+2$.GC‑MS $есливеществолетучее$ и/или LC‑MS $еслинелетучее$ — молекулярная масса, фрагментация, подтверждение молекулярной формулы, информативные фрагменты $фрагменты,отрывающиесярядомсS$.MS/MS $еслидоступно$ — для локализации фрагментов и определения положения функциональных групп.

Зачем: HRMS даст точную формулу; MS фрагментация часто показывает, какие фрагменты «сидят» на сере $R–S–R^{\prime }$.

3) Инфракрасная спектроскопия $FTIR,принеобходимостиRaman$

Изначально: отследить отсутствие/наличие карбонильной группы $1700cm‑1$, OH $broad3200–3600$, NH $3300$, ароматические C–H $3030$, алкильные C–H $2850–2950$.После мягкого окисления $сульфид\to сульфоксид$: появление полосы S=O ~1030–1070 $иногда925–950и/или1030–1070см‑1взависимостиотсреды$. Для сульфонов S=O даёт сильные полосы ~1300 и 1150 cm‑1.
Зачем: IR подтверждает образование S=O при окислении и отсутствие фенольного OH $илиегоналичие$.

4) Ядерный магнитный резонанс $NMR$ — основной метод установления скелета

1H NMR и 13C{1H} NMR $расписатьпринеобходимостиDEPT135/90$ — основные химические сдвиги, интеграции, количество и типы С.2D‑спектры: COSY $связиH–H$, HSQC $H–Cнапрямую$, HMBC $дальняясвязьH–C,оченьважнадлясборкиструктуры$, NOESY/ROESY $пространственныеконтакты—дляконфигурации$.Сравнение спектров до и после окисления $sulfide\to sulfoxide$: α‑протоны к S обычно сдвигаются вниз по полю $десшильдованы$ при образовании S=O; изменение химических сдвигов помогает локализовать S$II$.
Зачем: NMR даст остаточный скелет $алкил/арил/замещения$, укажет на ароматическую систему, функциональные группы; сочетание HMBC/HSQC даёт коннектность атомов.

5) Целевые химические пробы $подтверждающиефункциональныефрагменты$

Мягкое окисление до сульфоксида $контрольныйтест,каквусловии$: mCPBA $1.0–1.2экв.,DCM,0°C\to rt$ или H2O2/AcOH — получение сульфоксида; наблюдение изменения в NMR/IR/MS. Это подтвердит, что исходник — thioether $сульфид$.Окисление до сульфона $усиленноеокисление,избытококислителя$ для получения более стабильного производного и для дополнительных спектральных отличий.Алкилирование серы $образованиесульфония$: MeI или MeOTf в ацетоне/ацетонитриле — образование солей сульфония $еслиэтотрёхзамещённыйтиоэфир$, изменение растворимости / MS → подтверждение Н presence of thioether.Raney‑Ni десульфуризация $H2,Raney‑Ni$ — превращает R–S–R' в R–H + R'–H $взависимостиотусловий$, может помочь идентифицировать углеводородные фрагменты. Если продукт после удаления S совпадает со знакомым углеводородом — сильное подтверждение структуры.Тест на тиолы $еслиестьоснованиядумать,чтоэтотиол$: DTNB $Ellman$ или Na2CO3/Na2S2O3/кислый AgNO3 — для отличия тиола от сульфида. В условии вещество образует сульфоксид при мягком окислении — скорее всего это thioether, а не тиол.FeCl3 тест $илиNaOH+FeCl3$ для фенолов — у вас уже отрицательный; всё равно можно подтвердить отсутствие фенола спектрально.Гидролиз при кислоте/щелочи $еслиестьподозрениенаэфиры/эстеры/амиды$ — узнать стабильность.
Зачем: химические превращения дают «похоронные» доказательства — если продукт ведёт себя ожидаемо при типичных реакциях для thioethers, это подтверждает природу группы.

6) Специфические дополнительные методы

UV‑Vis $дляароматических/конъюгированныхсистем$ — максимум поглощения и субституционный паттерн.Характеризация оптической чистоты / абсолютной конфигурации $еслисульфоксидхирален$: CD спектроскопия, chiral HPLC, X‑ray $еслиудаётсяполучитькристалл$.При получении кристаллов — рентгенография $определяетточнуютрехмернуюструктуру$.Элементный анализ S/N ratio; при наличии N — 15N NMR и элементный анализ.

7) Интерпретация данных $каксопоставлятьрезультаты$

HRMS + NMR = основные подсказки по скелету $AR/АЛКИЛ,кол‑возаместителей$.Сравнение NMR до/после окисления: кардинальные сдвиги и появление S=O в IR подтвердят положение серы $обычно\alpha ‑СкSсмещаетсявнизпополю$.MS‑фрагментация: характерные фрагменты, включающие S, помогут отделить R и R' фрагменты.Результаты Raney‑Ni/алкилирования/десульфуризации — окончательный экспериментальный «доказательный» набор.

Рекомендуемая последовательность $практическая$

Физико‑химические тесты, растворимость, оптическая активность.HRMS $точнаямасса$ + GC‑MS/LC‑MS.FTIR $ориентирнаотсутствиефенолаиналичие/появлениеS=O$.1H/13C NMR + DEPT + HSQC + HMBC + COSY.Мягкое окисление $mCPBA$, анализ продукта $NMR/IR/MS$ — быстрый контроль гипотезы «тиоэфир → сульфоксид».Целевые реакции $алкилирование,Raney‑Ni,сильноеокислениедосульфона$ при необходимости для подтверждения фрагментов.Если нужно — X‑ray или chiral HPLC/CD для окончательной верификации строения и конфигурации.

Ключевые диагностические признаки, на которые обращать внимание

Появление S=O в IR ~1030–1070 см‑1 при окислении.Сдвиг α‑протонов к сере в 1H NMR после окисления $обычновсторонувнизпополю$.Наличие/отсутствие фенольного OH: IR и 1H NMR $большойсинглет4–10ppmдляфенольногоOH,иреакциясFeCl3отрицательная$.Изотопное распределение в MS $наличиеS$.Поведение при алкилировании/десульфуризации — подтверждение thioether характера.

Если хотите, могу предложить конкретные протоколы $концентрации,растворители,условия$ для каждого из упомянутых реактивов и реакций, и перечень характерных химических сдвигов/пиків в NMR/IR, которые ожидать для типичных алкиловых и ариловых тиоэфиров.