Кратко: $2$-бромбутан — вторичный ($2^{\circ }$) галогенид, поэтому и SN1, и SN2 возможны; выбор пути и скорость определяются структурой субстрата, природой нуклеофила и растворителя, а также конкурентным отщеплением (E2).
Основные различия и факторы (с выводами для реакции с гидроксид‑ионом):
- Структура субстрата
- $2$-бромбутан — $2^{\circ }$. Для SN2 стерические препятствия вокруг атакующего центра замедляют реакцию (SN2 хуже, чем для $1^{\circ }$, лучше, чем для $3^{\circ }$). Для SN1 образование $2^{\circ }$ карбокатиона умеренно стабильно — SN1 возможно, но барьер выше, чем для $3^{\circ }$.
- Резюме: вторичный субстрат допускает оба пути; частые условия определяют, какой преобладает.
- Нуклеофил / скорость
- Гидроксид‑ион сильный нуклеофил/основание. SN2 — зависит от концентрации нуклеофила: ${\text{rate}}_{\text{SN2}}=k[\text{substrate}][{\mathrm{OH}}^{-}]$.
- SN1 — скорость определяется только диссоциацией субстрата: ${\text{rate}}_{\text{SN1}}=k[\text{substrate}]$; сильный нуклеофил не ускоряет стадию, ведущую к карбокатиону.
- Вывод: высокая концентрация $[{\mathrm{OH}}^{-}]$ и сильный нуклеофил склоняют к SN2.
- Растворитель
- Полярные протичные (вода, спирты) стабилизируют ионы (карбокатион и ${\mathrm{Br}}^{-}$), способствуют ионизации и потому благоприятствуют SN1.
- Полярные апротичные (DMSO, DMF, ацетон) слабо сольватируют анионы, повышают нуклеофильность ${\mathrm{OH}}^{-}$ и потому благоприятствуют SN2.
- Вывод: в полярно‑протичном среде SN1 более вероятна; в полярно‑апротичном — SN2.
- Отщепляющая группа
- ${\mathrm{Br}}^{-}$ — хорошая отщепляющая группа; это облегчает и SN1, и SN2, но не решает выбор пути сам по себе.
- Стереохимия и межпереходные состояния
- SN2 — одностадийный механизм с обратной атакой (инверсия на стереоцентре).
- SN1 — двухстадийный: карбокатион → нуклеофильное присоединение; даёт рацемизацию (частично смешанная из‑за ионных пар).
- Для $2$-бромбутана результат: SN2 → инверсия, SN1 → смесь энантиомеров.
- Конкуренция с элиминацией
- Поскольку ${\mathrm{OH}}^{-}$ сильная база, конкурентная реакция E2 значима, особенно при высоких температурах и в полярно‑апротичных растворителях. Для $2^{\circ }$ субстрата часто наблюдается смесь SN2 и E2.
Практический итог для реакции $2$-бромбутана с ${\mathrm{OH}}^{-}$:
- В полярно‑апротичном растворителе при высокой $[{\mathrm{OH}}^{-}]$ и невысокой температуре — преобладает SN2 (инверсия).
- В полярно‑протичном растворителе при низкой концентрации нуклеофила или при условиях, способствующих ионизации — SN1 может вносить заметный вклад (рацемизация).
- Во многих обычных условиях значительна конкуренция E2; выбор условий (растворитель, $[{\mathrm{OH}}^{-}]$, температура) определяет соотношение продуктов.