Олег Рязанский был одним из воевод войска князя Олега Рязанского в Куликовской битве. Он командовал отдельным отрядом и принял активное участие в борьбе с литовскими и мамайскими войсками. В ходе битвы Олег Рязанский проявил смелость и храбрость, сражаясь до последнего для защиты Руси от иностранных захватчиков.