История мерения людей шапками имеет довольно древние корни. В средние века шапки были одним из основных элементов гардероба и статусного показателя, так как они отличались по форме, материалу и отделке в зависимости от социального положения и богатства человека.

Выражение "По Сеньке шапка" происходит из русской пословицы и означает, что каждому свое, каждый получает то, что заслуживает. Это выражение связано с легендой о Сеньке Тарасове, который слыл лодырем (заказным сводным рабочим), которому даже рукой никто подать не хотел. Но случилось так, что он спас принца и взял правое место в дворянстве. Райское Сеньке сделали шапку с бахромой. Вот отсюда и фраза "по Сеньке шапка".