Обломов плачет, потому что он осознает свою собственную бездеятельность, лень и безнадежность своего положения. Он видит, что он не достиг ничего значимого в своей жизни, не смог преодолеть свои недостатки и достичь своих целей. Он понимает, что он сам виноват в своем состоянии и это осознание приводит к чувству отчаяния и горечи. Обломов ощущает потерю потенциала и возможностей, которые могли бы привести его к более счастливой и успешной жизни.