Конфликт в пьесе "Медведь" Чехова возникает между протагонистами Николаем Степановичем Поповым и Еленой Ивановной Поповой. В начале пьесы они выясняют отношения из-за долга, который Попов не хочет выплачивать, так как считает, что у него нет на это денег. Однако Элена настаивает на своем и требует вернуть долг. В результате спора между ними возникает конфликт, который постепенно перерастает во взаимное притяжение и приводит к неожиданному развитию событий.