Шолом-Алейхем розбагатів завдяки своїй талантливості як письменник і журналіст. Він написав багато популярних творів, які були дуже популярні серед єврейської громади і він заробив великі кошти на їх продажу.

Шолом-Алейхем збанкрутував через нещасні обставини, такі як економічна депресія, втрата ринку для своїх творів або невдачі в бізнесі, у якій він брав участь.