В произведениях Чехова часто затрагиваются такие темы, как разочарование, нравственный и духовный кризис, одиночество, тоска, бессмысленность бытия, скучная и монотонная жизнь провинциальных городов, непонимание и апатия в семейных отношениях, бедность и социальное неравенство. Чехов также изучает психологию человеческих отношений, исследует нравы и обычаи своего времени, а также проблемы артистизма и искусства вообще.

В его произведениях часто встречаются персонажи, которые сталкиваются с различными эмоциональными и моральными дилеммами, искренне стремящиеся к смыслу и истине, ищущие любовь и сострадание, но зачастую не находящие их. Все эти темы обычно подчеркиваются сквозь призму тонкого чувства юмора и иронии, что делает произведения Чехова неповторимыми и актуальными до сегодняшнего дня.