При жизни более успешным и финансово обеспеченным был Александр Пушкин. Он стал известным поэтом и писателем довольно рано, и его успехи в литературе позволили ему жить на достаточно высоком уровне, несмотря на определенные финансовые трудности в его жизни.

Сергей Есенин, хотя и имел определенную известность и популярность, не обладал такими же материальными средствами, как Пушкин. Его жизнь была полна финансовых затруднений, что также отражалось на его творчестве. В общем, можно сказать, что Пушкин был при жизни богаче Есенина.