Троекуров и Дубровский поссорились из-за того, что Троекуров унизил и оскорбил отца Дубровского, когда тот отказал ему в помощи и поддержке. Дубровский в результате этого чувствовал себя оскорбленным и измученным, и решил отомстить Троекурову за это, начав жизнь разбойника и грабителя.

Конфликт между ними достиг кульминации, когда Дубровский организовал нападение на дом Троекурова, их прежнего друга. Этот инцидент привел к серьезным последствиям и стал точкой невозврата в отношениях между ними.