Исторический сюжет в "Песне про царя Ивана Васильевича, молодого опричника и удалого купца Калашникова" связан с периодом правления царя Ивана IV Грозного в Российском государстве. Песня рассказывает о жестокости и беззаконии царя, о его опричнинах, которые терроризировали население, а также о героическом противостоянии купца Калашникова, который смог победить опричников и защитить свою семью.