Скорее всего, в данной фразе Сергей Довлатов имел в виду, что проиграть в определенной ситуации, следуя собственным принципам и убеждениям, может быть более достойным поступком, чем победить, уступив и идя на компромисс с самим собой или лишившись своей независимости и чести. Возможно, он выражал идею о важности сохранения собственного достоинства и непринятия унижения ради победы внешнего успеха.