Слова "скучно" и "грустно" повторяются в стихотворении, чтобы подчеркнуть тоску и уныние, которое ощущает герой на зимней дороге. Повторение этих слов придает тексту монотонность и усиливает чувство одиночества и печали, которое переживает персонаж. Зимняя дорога также символизирует трудности и испытания, через которые приходится проходить в жизни. Таким образом, повторяющиеся слова помогают создать атмосферу уныния и отчаяния, которая сопровождает героя на его пути.