Максимум — $8$.
Обоснование: каждая сторона одного выпуклого квадрата (отрезок) пересекает границу другого выпуклого квадрата не более чем в двух точках (вход/выход), значит всего не более $4\cdot 2=8$ пересечений. Чётность пересечений также согласуется с тем, что границы — замкнутые кривые.
Пример достижения: возьмём квад­рат с вершинами $(\pm 1,\pm 1)$ и второй квад­рат, полученный поворотом первого вокруг начала координат на угол $45^{\circ }$; при этом ни одна вершина одного квадрата не лежит на стороне другого, а границы пересекаются в $8$ точках.