Если у вас возникают проблемы с подключением по SSH в Windows через VPN программу OpenVPN, есть несколько возможных причин и способов решения:

Проверьте наличие доступности хоста и порта. Убедитесь, что вы правильно указали адрес хоста, имя пользователя и порт для подключения.

Убедитесь, что у вас правильно настроен VPN клиент OpenVPN. Попробуйте подключиться к хосту без использования VPN.

Проверьте настройки брандмауэра на вашем компьютере и на хосте. Убедитесь, что порт для SSH соединения открыт и не заблокирован брандмауэром.

Попробуйте использовать другую SSH клиентскую программу, например, PuTTY. Она может предоставить более подробную информацию об ошибке при подключении.

Проверьте логи OpenVPN для уточнения возможных ошибок или проблем с подключением.

Если ничего из вышеперечисленного не помогло, предлагаю обратиться за помощью к системному администратору или специалисту по сетевым технологиям.

Также рекомендую обратиться к руководству и документации OpenVPN и SSH для более подробной информации о настройке и использовании этих программ.