Ответ на ваш вопрос зависит от конкретной реализации OTR протокола, так как различные приложения могут использовать его по-разному. Однако, обычно OTR шифрует все сообщения в рамках одного сеанса общения, а не только первое.

Off-the-Record (OTR) шифрование представляет собой протокол, который обеспечивает конфиденциальность, целостность и аутентификацию в ходе общения. Для шифрования сообщений OTR использует асимметричный (RSA) и симметричный (AES) шифрование.

Алгоритмы, используемые в OTR протоколе, обеспечивают высокую стойкость и защиту от различных видов атак, таких как атаки типа Man-In-The-Middle, вторжение на сторону сервера, атаки на аутентификацию и др.

Поэтому можно с уверенностью сказать, что OTR протокол шифрует все сообщения, обеспечивая надежную защиту и конфиденциальность коммуникации.