Эта пословица говорит о переменчивости погоды в октябре. В это время года могут быть как холодные дождливые дни, так и теплые солнечные. Поэтому можно сказать, что октябрь смеется, когда на улице ясно и тепло, и плачет, когда погода становится пасмурной и дождливой.