Да, в этом предложении нужно ставить мягкий знак после слова "пригодится". В правильной форме предложение будет звучать так: "Будешь учиться в средней школе - пригодится, Жора".

Объяснение ребёнку можно дать следующее: мягкий знак в русском языке ставится после слов, оканчивающихся на согласные звуки Ш, Ж, Ч, Щ, имеющие падежные окончания. В данном случае после слова "пригодится" ставится мягкий знак, потому что есть падежное окончание -сь.