Это выражение означает выразить сожаление, раскаяться или признать свою вину за что-то. В древности люди часто посыпали свою голову пеплом в знак покаяния или скорби. В современных реалиях это выражение используется в переносном смысле и обозначает признание своего просчета или ошибки.