Хлебестать - это разговорное выражение, которое означает умение хорошо петь, обладать хорошим голосом. Первоначально это слово возникло как шутливый оборот иронии, призывая человека не хлебобулочные изделия есть, а петь. В современном использовании это выражение означает талант и способность к музыкальному исполнению.