Сыграть не в ту дуду - оказаться не в своей тарелке, взять не тот путь, оказаться в нелепой ситуации.
Синонимы: попасть в неловкую ситуацию, сойти с толку, перепутать все.

Когда рак на горе свистнет - никогда, в вечности, через очень долгое время.
Синонимы: во времена Ерша, в придорожные камыши, в часы Парацельса.