Слово "лужа" происходит от древнерусского "лужа", что связано с древнескандинавским "loþa" и древненемецким "slozza", обозначающими "лужу" или "мокрое место". Это слово имеет и.-е. происхождение и связано с корнем "*leu-" (лить, литься), что отражает основное значение слова - водное образование на поверхности земли.

К слову "лужа" примыкает слово "калужа", также употребляемое для обозначения мокрого, болотистого места. Связь между словами "лужа" и "калужа" настолько сильная, что последнее также используется как синоним первого. Это отразилось и в названии города Кулуги, которое считается происходящим от слова "калужа".

Корень слова "лужа" (*leu-) имеет синонимы в других языковых группах. Например, латинское слово "lacus" (озеро) или древнеиндийское "loṣṭa" (болото) имеют сходное происхождение.

Насчет выражения "сесть в калошу" как "сесть в лужу", это скорее всего является фольклорным выражением, подчеркивающим непосредственность и небрежность. На самом деле, калоши используются для защиты обуви от влаги и грязи, а не для активного сидения в лужах.