Это выражение имеет древние корни и связано с историей Московского государства. В средние века, когда в России велись постоянные борьбы за власть, считалось, что самыми хитрыми и жадными были представители двух важных классов - бояре (орлы) и духовенство (кромы). Именно эти категории населения наиболее часто были причастны к коррупции, взяточничеству и другим преступлениям.

Таким образом, поговорка "Орел да Кромы — первые воры" означает, что среди всех граждан и чиновников именно бояре и духовенство считались самыми опасными и жадными, лидерами в плане коррупции и преступности. Они были первыми, кто начал злоупотреблять своим положением в обществе и принимать недобросовестные решения в ущерб обществу.