Да, такое согласование не является правильным с точки зрения грамматики. В данном случае правильным будет использование союзного слова "который" в единственном числе для согласования с единственным числом существительного "щенок". Таким образом, корректное предложение будет звучать следующим образом: "У той и другой был по двухмесячному щенку, который грызли все подряд."