Оба варианта являются правильными и могут использоваться, в зависимости от контекста. Первый вариант "дорога в Питер" может подразумевать направление движения, когда лично не находишься в городе. Второй вариант "дорога на Питер" может использоваться, когда человек находится уже в пути и идет прямо к городу.