"Говорить с оглядкой" означает выражать свои мысли или мнение таким образом, чтобы учитывать чьи-то чувства, интересы или позицию. Это означает быть предельно внимательным к тому, какие слова и высказывания выбираются, чтобы не задеть чувств собеседника или учесть его точку зрения.