Перед "не раз" стоит запятая, так как это вводное слово. Запятая перед "на поводке" ставится для разграничения двух дополнений: "не раз" и "на поводке на прогулку".
Перед "не раз" стоит запятая, так как это вводное слово. Запятая перед "на поводке" ставится для разграничения двух дополнений: "не раз" и "на поводке на прогулку".