Установите молекулярную формулу и строение соединения а, составьте уравнение описания реакций. Соединение А, в составе которого 91,3% углерода и 8,7% во-дорода, в присутствии концентрированной серной кислоты нитруется азотной кислотой с образованием смеси соединений Б и В. Окисление соединения А перманганатом калия в кислотной среде приводит к образованию соединения Г. Установите молекулярную формулу и строение соединения А, составьте уравнения описанных реакций (используйте структурные формулы органических веществ). Назовите все орга-нические вещества. (С,Нд.)
Таким образом, молекулярная формула соединения A — это C6H7C_6H_7C6H7. Соединение A — это, скорее всего, толуол метилбензолметилбензолметилбензол.
Реакция нитрации
В процессе нитрации толуола в присутствии серной кислоты и азотной кислоты образуются нитротолуолы: C6H5CH3+HNO3→H2SO4C6H4(NO2)CH3+H2O
C_6H_5CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_4(NO_2)CH_3 + H2O C6H5CH3+HNO3H2SO4C6H4(NO2)CH3+H2O
Можно получить 2-нитротолуол и 4-нитротолуол.
Окисление перманганатом калия
Толуол при окислении перманганатом калия в кислой среде образует бензоевую кислоту: C6H5CH3+2KMnO4+3H2SO4→C6H5COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O
C_6H_5CH_3 + 2 KMnO_4 + 3 H2SO_4 \rightarrow C_6H_5COOH + 2 MnSO_4 + K2SO4 + 3 H2O C6H5CH3+2KMnO4+3H2SO4→C6H5COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O
ИтогСоединение A: толуол C6H7C6H7C6H7.Соединение Б: нитротолуол 2или4,взависимостиотпозициинитрогруппы2 или 4, в зависимости от позиции нитрогруппы2или4,взависимостиотпозициинитрогруппы.Соединение Г: бензоэвая кислота C7H6O2C7H6O2C7H6O2.Уравнения реакцийНитрация: C6H5CH3+HNO3→H2SO4C6H4(NO2)CH3+H2O
C_6H_5CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_4(NO_2)CH_3 + H2O C6H5CH3+HNO3H2SO4C6H4(NO2)CH3+H2OОкисление: C6H5CH3+2KMnO4+3H2SO4→C6H5COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O
C_6H_5CH_3 + 2 KMnO_4 + 3 H2SO_4 \rightarrow C_6H_5COOH + 2 MnSO_4 + K2SO4 + 3 H2O C6H5CH3+2KMnO4+3H2SO4→C6H5COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O
Таким образом, все реакции описаны, и молекулярные формулы соединений установлены.
Для решения данной задачи начнем с определения молекулярной формулы соединения A.
Определение формулы соединения AСостав соединения A: 91,3% углерода CCC и 8,7% водорода HHH. Найдем отношение массы углерода и водорода в его составе.
Возьмем 100 г соединения. Тогда:
Масса углерода = 91,3 гМасса водорода = 8,7 гРассчитаем количество моль каждого элемента:
Количество моль углерода CCC:nC=91,3 г12 г/моль≈7,6 моль n_C = \frac{91,3 \, \text{г}}{12 \, \text{г/моль}} \approx 7,6 \, \text{моль}
nC =12г/моль91,3г ≈7,6мольКоличество моль водорода HHH:
nH=8,7 г1 г/моль=8,7 моль n_H = \frac{8,7 \, \text{г}}{1 \, \text{г/моль}} = 8,7 \, \text{моль}
nH =1г/моль8,7г =8,7моль
Зная, что для нахождения минимального соотношения элементов необходимо поделить количество моль каждого элемента на наименьшее значение, получим:
Отношение C:H:nCnH≈7,67,6:8,77,6≈1:1,14≈1:1,2 \frac{n_C}{n_H} \approx \frac{7,6}{7,6} : \frac{8,7}{7,6} \approx 1 : 1,14 \approx 1 : 1,2
nH nC ≈7,67,6 :7,68,7 ≈1:1,14≈1:1,2Округлив, получаем приблизительное отношение 6:7.
Таким образом, молекулярная формула соединения A — это C6H7C_6H_7C6 H7 .
Реакция нитрацииСоединение A — это, скорее всего, толуол метилбензолметилбензолметилбензол.
В процессе нитрации толуола в присутствии серной кислоты и азотной кислоты образуются нитротолуолы:
C6H5CH3+HNO3→H2SO4C6H4(NO2)CH3+H2O C_6H_5CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_4(NO_2)CH_3 + H2O
C6 H5 CH3 +HNO3 H2 SO4 C6 H4 (NO2 )CH3 +H2O
Можно получить 2-нитротолуол и 4-нитротолуол.
Окисление перманганатом калияТолуол при окислении перманганатом калия в кислой среде образует бензоевую кислоту:
ИтогСоединение A: толуол C6H7C6H7C6H7.Соединение Б: нитротолуол 2или4,взависимостиотпозициинитрогруппы2 или 4, в зависимости от позиции нитрогруппы2или4,взависимостиотпозициинитрогруппы.Соединение Г: бензоэвая кислота C7H6O2C7H6O2C7H6O2.Уравнения реакцийНитрация:C6H5CH3+2KMnO4+3H2SO4→C6H5COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O C_6H_5CH_3 + 2 KMnO_4 + 3 H2SO_4 \rightarrow C_6H_5COOH + 2 MnSO_4 + K2SO4 + 3 H2O
C6 H5 CH3 +2KMnO4 +3H2SO4 →C6 H5 COOH+2MnSO4 +K2SO4+3H2O
C6H5CH3+HNO3→H2SO4C6H4(NO2)CH3+H2O C_6H_5CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_4(NO_2)CH_3 + H2O
C6 H5 CH3 +HNO3 H2 SO4 C6 H4 (NO2 )CH3 +H2OОкисление:
C6H5CH3+2KMnO4+3H2SO4→C6H5COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O C_6H_5CH_3 + 2 KMnO_4 + 3 H2SO_4 \rightarrow C_6H_5COOH + 2 MnSO_4 + K2SO4 + 3 H2O
C6 H5 CH3 +2KMnO4 +3H2SO4 →C6 H5 COOH+2MnSO4 +K2SO4+3H2O
Таким образом, все реакции описаны, и молекулярные формулы соединений установлены.