Реакция между пропионовым альдегидом (C2H5CHO) и циановодородной кислотой (HCN) представляет собой реакцию конденсации, при которой образуется пентонитрил, а также возможно образование альфа-цианоальдегидов.

Присоединение цианид-ион:

Циановодородная кислота диссоциирует на ионы H+ и CN-. Нуклеофильный CN- атакует углеродный атом карбонильной группы (C=O) пропионового альдегида.На данном этапе образуется тетраэдрическая интермедиатная структура.

Протонирование:

Интермедиат может затем потерять водород (протонирование) для восстановления карбонильной группы с образованием альфа-цианоальдегида.

Образование конечного продукта:

В результате этой реакции образуется альфа-цианоальдегид (пропионовый альдегид с добавленным цианидом).

Механизм можно представить следующими шагами:

Атактация цианид-аниона на карбонильный углерод, что приводит к образованию тетраэдра.Перераспределение электронов в интермедиате, что приводит к образованию двойной связи между углеродом и кислородом с потерей OH-группы и образованием CN-соединения.

Конечный результат может быть как альфа-цианоальдегидом, так и возможными другими продуктами в зависимости от условий реакции.