Окисление спиртов (как первичных, так и вторичных) может происходить различными способами в зависимости от используемого окислителя. Основные различия в механизмах и продуктах окисления между PCC (пиридинием хлорида хрома) и более агрессивными окислителями, такими как KMnO4 или CrO3, следующие:

Окисление первичных спиртов

С PCC:

Первичные спирты окисляются до альдегидов. PCC является выборочным окислителем, который позволяет избежать дальнейшего окисления альдегидов до карбоновых кислот.Механизм окисления обычно включает образование защитного комплекса с пиридинием, что приводит к образованию промежуточного хромоорганического соединения, которое затем распадается с образованием альдегида.

С агрессивными окислителями (например, KMnO4):

Первичные спирты могут быть окислены как до альдегидов, так и до карбоновых кислот, в зависимости от условий (концентрация окислителя, время реакции и условия).В случае избытка окислителя или при сильном окислении, образуется карбоновая кислота.Окисление вторичных спиртов

С PCC:

Вторичные спирты окисляются до кетонов. PCC также является выборочным окислителем, который не приводит к дальнейшему окислению кетонов.Механизм аналогичен механизму окисления первичных спиртов, с образованием хромоорганического соединения, которое распадается с образованием кетона.

С агрессивными окислителями (например, KMnO4):

Вторичные спирты также окисляются до кетонов, однако в условиях сильного окисления могут происходить разрушения молекулы, что приведет к образованию карбоновых кислот или другим более сложным продуктам окисления.Результаты могут варьироваться в зависимости от продолжительности реакции и концентрации окислителя.ЗаключениеPCC — это мягкий окислитель, который позволяет получать альдегиды и кетоны с высоким выходом, не вызывая дальнейшего окисления до карбоновых кислот.Агрессивные окислители могут привести к более глубокому окислению как первичных, так и вторичных спиртов, с образованием карбоновых кислот и других побочных продуктов в зависимости от условий реакции.