Электрофильное замещение в бензоле — это реакция, при которой атом водорода в ароматическом кольце замещается на электрофильный реагент. Процесс состоит из нескольких ключевых этапов:

Шаги механизма электрофильного замещения:

Активация электрофила:
Электрофил — это реагент, обладающий электронодефицитом. Для начала реакции электрофил должен быть активирован, чтобы он мог взаимодействовать с ароматическим кольцом. Это может происходить различными способами, например, с помощью кислот или других активирующих соединений.

Формирование комплекса с электрофилом:
Электрофил атакует π-электронную облачность бензольного кольца, что приводит к образованию промежуточного комплекса — мезомера. В этом состоянии одно из углеродных атомов кольца теряет свою ароматичность, и возникает положительный заряд $карбокатион$.

Реконституция ароматичности:
На последнем этапе происходит восстановление ароматичности бензольного кольца, которое завершается отщеплением протона $H^{+}$, и восстановлением стабильной структуры бензола с замещённой группой.

Роль активирующих и деактивирующих заместителей:

Активирующие заместители:
Эти группы увеличивают электронную плотность в бензольном кольце, что делает его более реакционноспособным по отношению к электрофилам. Примеры таких групп: -OH $гидроксил$, -OCH3 $метоксид$, -NH2 $аминогруппа$ и др. Они имеют способность передавать свои электронные пары в кольцо либо путем частичного отрицательного заряда на кольце, либо путем резонанса. Это помогает сделать бензольное кольцо более привлекательным для электрофилов, что увеличивает скорость реакции замещения.

Деактивирующие заместители:
Эти группы уменьшают электронную плотность в бензольном кольце, делая его менее реакционноспособным по отношению к электрофилам. Примеры деактивирующих групп: -NO2 $нитрогруппа$, -CN $цианогруппа$, -COOH $карбоксильнаягруппа$ и др. Они обычно имеют высокий уровень электроположительности, что приводит к удалению электронов из кольца и снижению его реакционной способности. При наличии таких групп реакция замещения происходит медленнее, и предпочтительно, что будут замещены более удалённые положения относительно деактивирующей группы.

Таким образом, активирующие и деактивирующие заместители играют ключевую роль в определении как скорости, так и направления реакции электрофильного замещения в бензоле.