Для разработки маршрута синтеза простого лекарственного промежуточного соединения, выберем, например, синтез пара-аминобензойной кислоты ПАБКПАБКПАБК, которая используется в производстве некоторых лекарственных препаратов и как промежуточное соединение в органическом синтезе.
Реакция: Нитробензол + Гидразин + Кислота → Пара-аминофенолУсловия: Обработка реакционной смеси при нагревании с добавлением катализатора, например, палладия на угле.Примечание: После завершения реакции необходимо нейтрализовать среду.
Ацилация пара-аминофенола:
Реакция: Пара-аминофенол + хлорат ацетилхлоридилидругойацилирующийагентацетилхлорид или другой ацилирующий агентацетилхлоридилидругойацилирующийагент → Пара-ацетамидобензойная кислотаУсловия: Реакция проходит при комнатной температуре в присутствии основного катализатора например,пиридинанапример, пиридинанапример,пиридина.
Гидролиз пара-ацетамидобензойной кислоты:
Реакция: Пара-ацетамидобензойная кислота + Вода → Пара-аминобензойная кислотаУсловия: Гидролиз может проходить как в условиях щелочной, так и кислой среды. Обычно реакцию проводят в воде под воздействием температуры.Итоговый продукт
Такой маршрут позволяет получить целевой продукт за счет последовательного применения ключевых реакций, позволяя эффективно использовать исходные вещества.
Для разработки маршрута синтеза простого лекарственного промежуточного соединения, выберем, например, синтез пара-аминобензойной кислоты ПАБКПАБКПАБК, которая используется в производстве некоторых лекарственных препаратов и как промежуточное соединение в органическом синтезе.
Исходные веществаНитробензол C6H5NO2C6H5NO2C6H5NO2Гидразин N2H4N2H4N2H4Кислота например,солянаякислота—HClнапример, соляная кислота — HClнапример,солянаякислота—HCl для нейтрализацииЭтапы синтезаСнижение нитробензола до аминофенола:
Реакция: Нитробензол + Гидразин + Кислота → Пара-аминофенолУсловия: Обработка реакционной смеси при нагревании с добавлением катализатора, например, палладия на угле.Примечание: После завершения реакции необходимо нейтрализовать среду.Ацилация пара-аминофенола:
Реакция: Пара-аминофенол + хлорат ацетилхлоридилидругойацилирующийагентацетилхлорид или другой ацилирующий агентацетилхлоридилидругойацилирующийагент → Пара-ацетамидобензойная кислотаУсловия: Реакция проходит при комнатной температуре в присутствии основного катализатора например,пиридинанапример, пиридинанапример,пиридина.Гидролиз пара-ацетамидобензойной кислоты:
Реакция: Пара-ацетамидобензойная кислота + Вода → Пара-аминобензойная кислотаУсловия: Гидролиз может проходить как в условиях щелочной, так и кислой среды. Обычно реакцию проводят в воде под воздействием температуры.Итоговый продуктПара-аминобензойная кислота C7H7NO2C7H7NO2C7H7NO2.
Визуализация маршрутаНитробензол → Пара-аминофенол редукцияредукцияредукцияПара-аминофенол → Пара-ацетамидобензойная кислота ацилацияацилацияацилацияПара-ацетамидобензойная кислота → Пара-аминобензойная кислота гидролизгидролизгидролизТакой маршрут позволяет получить целевой продукт за счет последовательного применения ключевых реакций, позволяя эффективно использовать исходные вещества.