Ароматическое электрофильное замещение — это реакция, в которой водородный атом на ароматическом кольце замещается электрофилом. Рассмотрим механизм нитрования бензола, который происходит с использованием азотной кислоты $HN{O}_3$ и серной кислоты $H_{2}S{O}_4$ в качестве катализатора.

Механизм нитрования бензола

Образование нитроцили $электрофила$:
В первой стадии реакции происходит образование нитроцили $N{O}_2^{+}$, который является сильным электрофилом. Это происходит через взаимодействие азотной кислоты с серной кислотой:
$${\text{HNO}}_3+{\text{H}}_2{\text{SO}}_4\to {\text{NO}}_2^{+}+{\text{HSO}}_4^{-}+{\text{H}}_2\text{O}$$

Атакa нитроцили на бензол:
Нитроцили $N{O}_2^{+}$ атакует электронообогащенное кольцо бензола, в результате чего образуется электрофильный комплекс, в котором атом углерода кольца находится в состоянии положительного заряда $карбокатий$.
$${\text{C}}_6{\text{H}}_6+{\text{NO}}_2^{+}\to {\text{C}}_6{\text{H}}_5{\text{NO}}_2^{+}$$ В этом моменте кольцо теряет свою ароматичность, так как происходит образование карбокатия.

Восстановление ароматичности:
На следующем этапе карбокатий теряет протон $H^{+}$, что восстанавливает ароматическую структуру кольца и приводит к образованию нитробензола.
$${\text{C}}_6{\text{H}}_5{\text{NO}}_2^{+}\to {\text{C}}_6{\text{H}}_5{\text{NO}}_2+{\text{H}}^{+}$$

Роль каталитических условий

Серная кислота $H_{2}S{O}_4$ играет важную роль в качестве катализатора этой реакции:

Она способствует образованию NO₂⁺ из HNO₃, усиливая его электрофильные свойства. Без серной кислоты количество доступных электрофилов было бы одним из ограничивающих факторов в реакции.Кроме того, серная кислота помогает сохранить реакционную среду, что увеличивает скорость и эффективность нитрования.

Таким образом, подводя итог, можно сказать, что механизмы ароматического электрофильного замещения зависят от взаимодействия ароматического кольца с электрофилами, а каталитические условия $такиекакиспользованиесернойкислоты$ позволяют эффективно генерировать и активировать эти электрофилы для проведения реакции.