Кислотная сила карбоновых кислот определяется несколькими структурными факторами, ключевыми из которых являются:

Стабильность аниона: После отщепления протоона (H⁺) от карбоновой кислоты образуется анион (карбоксилат). Чем более стабильный этот анион, тем сильнее кислота. Стабильность аниона зависит от зарядового распределения и способности заместителей стабилизировать отрицательный заряд.

Электроотрицательность заместителей: Заместители, которые являются электроотрицательными (например, -Cl, -Br, -NO₂), увеличивают кислотность, так как они помогают стабилизировать отрицательный заряд на карбоксилате через индуктивный эффект. Это приводит к снижению pKa.

Резонанс: Заместители, которые способны участвовать в резонансе, также могут увеличивать кислотность кислоты. Например, если заместитель может делить электронную плотность или способствовать делокализации заряда, это увеличивает стабильность карбоксилатного аниона.

Расположение заместителей: Положение заместителей относительно карбоксильной группы также влияет на кислотность. Например, заместители, находящиеся в пара- или орто-положении относительно карбоксильной группы, могут оказать более сильное влияние за счет более эффективного резонанса или индуктивного эффекта.

Электронодонорные заместители: Заместители, которые являются электронодонорами (например, метильные группы), уменьшают кислотную силу, поскольку они ухудшают стабильность карбоксилатного аниона, увеличивая отрицательный заряд и уменьшая делокализацию.

Электронные эффекты заместителей (индуктивный и резонансный) могут значительно изменять значение pKa карбоновых кислот, делая их либо более сильными кислотами (при наличии электроннонегативных или резонирующих заместителей), либо более слабыми (при наличии электронодонорных заместителей).