План действий (последовательно, от наименее разрушающих проб к более разрушающим). Кратко, с интерпретацией результатов.
1) Первичный осмотр (недеструктивно)
- Внешний вид, агрегатное состояние, цвет, запах (мелкие запахи осторожно, не вдыхать напрямую).
- Измерить массу пробы и объём (для жидкости) → плотность $\rho =\frac{m}{V}$.
- Попытаться определить температуру плавления (твердое) или кипения (жидкость) — сравнить с таблицами.
Зачем: mp/bp и плотность дают быстрое «узкое» совпадение с возможными веществами.
2) Простые растворимости и реактивность кислот/оснований (недеструктивно)
- Растворимость в воде, этаноле, диэтиловом эфире/хлороформе (если есть).
- Растворимость в 5% NaHCO${}_3$ (карбонат натрия): шипение → карбоновая кислота.
- Растворимость в 5% NaOH: растворимость → фенол/карбоновая кислота/кислотный спирт; нерастворимая в кислотах → нейтральное соединение.
- Растворимость в 1 M HCl: образование соли → первичные/вторичные/ароматические амины.
Интерпретация: NaHCO${}_3$ положителен → карбоновая кислота; растворимость в NaOH, но не в NaHCO${}_3$ → фенол.
3) Общие качественные тесты функциональных групп (по порядку, чтобы не разрушать образец преждевременно)
- 2,4‑динитрофенилгидразин (2,4‑DNP): выпадение оранжево‑жёлтого осадка → есть карбонильная группа (альдегид/кетон).
- Толленс (серебряное зеркало) и/или реакция Фелинга: положительно → альдегид.
- KMnO${}_4$ (водный): обесцвечивание пурпурного раствора + осадок MnO${}_2$ → алкены/алькины/альдегиды/активные ароматические соединения (реакция окисления).
- Водный бром (Br${}_2$ вода): обесцвечивание → ненасыщенность (C=C, активный ароматический заместитель) или фенол; при долгом запах Хлороформ? — осторожно.
- FeCl${}_3$ (раствор): фиолетовый/синий/зелёный оттенок → фенол.
- Реакция Люка (ZnCl${}_2$/HCl): мгновенное помутнение → третичный спирт; через минуты → вторичный; нет реакции → первичный или нерастворимый/несодержащий OH.
- AgNO${}_3$ в этаноле (после кислотной предобработки): образование осадка AgX → галоген (AgCl белый растворим в NH${}_3$; AgBr кремовый, частично растворим; AgI жёлтый малорастворим).
- Beilstein (медная проволочка, пламя): зелёное пламя → присутствие галогена.
Интерпретация: набор реакций даёт функциональные группы (C=O, –OH тип, фенол vs спирт, амин, галоген, ненасыщенность).
4) Подтверждающие и специфические тесты
- Этерификация/гидролиз (если есть подозрение на эфир/эстер): гидролиз в щёлочи, затем кислотизация и выделение кислот — запах, реакция с NaHCO${}_3$.
- Сапонификация (для сложных эфиров/жиров): шлифовать мольное количество в KOH, затем титровать высвобождённую кислоту.
- Восстановление/взаимодействие (KMnO${}_4$ / HNO${}_3$): для различения аренов, альдегидов и алкенов — осторожно.
5) Кольцевые/ароматические тесты
- Деколоризация раствора KMnO${}_4$ + образование осадка MnO${}_2$ указывает на активную ненасыщенность.
- Тест на нитро/амино группы — восстановление нитро → амины (сложно в школе), но реакция с HCl и индикатором покажет основные свойства.
6) Количественные (доступные в школьной лаборатории)
- Кислотность (если есть карбоновая кислота или фенол): титрование раствора пробы с известной концентрацией NaOH.
Формулы:
- число молей основания $n=C\cdot V$ (где $C$ — молярность, $V$ — объём в литрах);
- эквивалентная масса вещества $E=\frac{m}{n}$ (где $m$ — масса пробы в г);
- если предположить монокарбоксильную кислоту, приближённая молекулярная масса $M_r\approx E$.
- Определение массовой доли кислоты: если молекулярная масса известна/подтверждена, то $\%\text{кислоты}=\frac{n\cdot M_r}{m}\cdot 100\%$.
- Количество двойных связей (приближённо): титрование потребления Br${}_2$ (добавить избыток, отмерить оставшийся бром тиаосульфатом) → моль Br${}_2$ потреблённый на массу пробы даёт число реакционно‑активных кратных связей (каждая аддукция к C=C потребляет 1 моль Br${}_2$ на одну двойную связь; ароматическое кольцо реагирует иначе).
- Плотность и температура кипения/плавления как количественные параметры для сравнения с литературными значениями.
7) Схема анализа и интерпретация результатов (резюмирую)
- Шаги: 1) физика (mp/bp, плотность) → 2) растворимости и кислотно‑щелочные пробы → 3) тесты на основные функциональные группы (2,4‑DNP, Tollens/Feling, FeCl${}_3$, Br${}_2$, KMnO${}_4$, Lucas, AgNO${}_3$, Beilstein) → 4) подтверждающие гидролиз/сапонификация/окисление → 5) количественные титрования (кислотность, потребление брома) → 6) свести все данные и сравнить с таблицами/литературой.
- Интерпретация: положительный 2,4‑DNP → C=O; Tollens/Feling различают альдегид/кетон; NaHCO${}_3$ положителен → карбоксильная кислота; FeCl${}_3$ → фенол; Lucas быстро → третичный спирт; AgNO${}_3$ осадок и его растворимость в NH${}_3$ → тип галогена; KMnO${}_4$/Br${}_2$ → ненасыщенность.
8) Практические замечания и безопасность
- Всегда выполнять контрольные пробы с эталонами (например, бензалдегид для альдегидов, этанол/изопропанол для спиртов).
- Использовать малые количества, работать в вытяжном шкафу при обращении с Br${}_2$, Толленсом, органическими растворителями.
- Утилизировать реактивы согласно правилам.
Если нужно — могу составить компактный чек‑лист тестов с дозировками реагентов и примерными ожиданиями для быстрого выполнения в учебной лаборатории.