Оксидирующее действие HNO3 на фенол может привести к образованию продуктов разложения или нитрации фенола. Реакции такого типа могут протекать по сл Следующему механизму:

1) Начальное образование электрофильного атакующего специя:
HNO3 + H2O -> H3O^+ + NO3^-

2) Электрофильное замещение ядра фенола:
C6H5OH + H3O^+ -> C6H5OH2^+ + H2O
C6H5OH2^+ + NO3^- -> C6H4OH(NO2)^+ + H2O

Итак, в результате реакции фенол с HNO3 может образовываться нитрофенол.