В 1558 году началась Ливонская война между Московским царством и Ливонским орденом, включая Швецию и Польшу. Этот конфликт привел к значительным изменениям на территории Смоленщины, так как эти земли были связаны с ливонскими порядками.

В результате войны Смоленск был одним из городов, который был причастен к борьбе за контроль над Ливонией и Европейским Севером. Конечный результат войны привел к тому, что Ливонский орден был распущен, а различные части его территории были переданы другим государствам, включая Московское царство. Эта война стала одним из ключевых событий в истории Смоленщины и всего региона.