В молодости Октавиан был побежден и пленен пиратами, когда он пытался добраться до Юлия Цезаря.

В 48 году до н.э. в сражении при Фарсале Октавиан потерпел поражение от Юлия Цезаря, что привело к его вынужденному отступлению.

В ходе Галльской войны Октавиан, командуя армией своего сводного отца Юлия Цезаря, потерпел несколько поражений от галльского вождя Верцингеторикса.

В 31 году до н.э. на морском сражении у мыса Акциум Октавиан столкнулся с флотом Марка Антония и Клеопатры, где ему пришлось преодолеть некоторые трудности, прежде чем одержать победу.

Хотя Октавиан Август был успешным правителем и полководцем, он также сталкивался с различными неудачами и трудностями на своем пути к власти.