Чичикову было смешно, потому что он сам прекрасно знал, что Плюшкин - действительно заплатанный человек, то есть скряга и жадный скотина, который не жалеет ни себя, ни других. Он с радостью понимал, что другие люди видят и понимают истинную сущность Плюшкина, и говорить об этом остроумный Чичикову показалось забавным и смешным.