Одной из основных трагических особенностей повести "Олеся" Александра Куприна является тема невозможности сближения двух разных миров – мира городского прогресса и мира дикой природы. Главный герой, студент Петр, влюбляется в загадочную девушку Олеську, живущую в глухой деревне среди заповедных лесов. Хотя между ними возникают настоящие чувства, жизненные обстоятельства и общественное расслоение делают их отношения невозможными.

Для Петра встречи с Олесей становятся светлыми моментами в серой и беспокойной повседневности, но он не в состоянии изменить свою жизнь в городе ради любви к девушке из деревни. Для Олеси, в свою очередь, городской мир представляет угрозу и чуждость, поэтому она остается верна своей природе и своей судьбе.

Трагедия заключается в том, что любовь героев не может преодолеть социальные и культурные барьеры, их судьбы предопределены их происхождением и жизненными путями. Они остаются непостижимыми друг другу, несмотря на сильные чувства, которые они питают друг к другу. В итоге герои теряют друг друга, а читатель видит, как их судьбы разлучаются без возможности встретиться вновь.