Отношения обломова и Ольги Ильинской развивались сложно и неоднозначно. Изначально Ольга была привлечена к Обломову его непоколебимой душевностью и добротой, но в то же время разочарована его бездействием и безразличием к окружающему миру. Обломов, в свою очередь, пробуждал в себе чувства к Ольге, но его лень и безынициативность часто мешали развитию отношений. В конечном итоге, несмотря на взаимное привлечение, оба героя не смогли преодолеть свои внутренние противоречия и отношения закончились разрывом.