Да, Владимир Дубровский понимал своих крестьян. Он вырос в семье помещика и имел опыт общения с крестьянами еще с детства. Кроме того, он имел образование и обширные знания о социальных и экономических проблемах, связанных с крестьянской жизнью. Это позволило ему лучше понимать их потребности, проблемы и аспекты их повседневной жизни.